دسته بندی علمی – پژوهشی : بهره­ گیری از کاتالیزگرهای جدید در سنتز یک مرحله­ ای نووناگل

۱٫۱٫۱۲  شیمی ایمن­تر برای پیشگیری از حادثه  ۹

۱٫۲      کوشش­ها و دستاوردهای شیمی سبز  ۱۰

۱٫۲٫۱ سوختهای جایگزین   ۱۰

۱٫۲٫۲ پلاستیک های سبز و تجزیه پذیر  ۱۱

۱٫۲٫۳ بازطراحی واکنشهای شیمیایی   ۱۳

۱٫۲٫۴ چندسازه­های زیستی   ۱۳

۲ واکنش نووناگل  ۱۵

۲٫۱           شرایط انجام واکنش     ۱۸

۲٫۲   کاربردهای واکنش نووناگل   ۱۸

۲٫۳     سنتز ترکیبهای ناجور حلقه  ۱۸

۳ کاتالیزگر  ۲۶

۳٫۱       انواع کاتالیزگرها ۲۷

۳٫۱٫۱ کاتالیزگر همگن   ۲۷

۳٫۱٫۲ کاتالیزگر ناهمگن   ۲۸

۳٫۱٫۳ کاتالیزگرهای زیستی   ۲۸

۳٫۲     کاتالیزگرهای استفاده شده برای واکنش نووناگل   ۲۸

۳٫۲٫۱ آمین­ها و نمک­های آمونیوم  ۲۸

۳٫۲٫۲ اسیدهای لوئیس     ۲۹

۳٫۲٫۲٫۱        تیتانیوم تتراکلراید  ۲۹

۳٫۲٫۲٫۲     کادمیوم یدید  ۲۹

۳٫۲٫۲٫۳            روی کلرید  ۳۰

۳٫۲٫۳ جامدهای معدنی و سطوح جامد  ۳۰

۳٫۲٫۴ نمک فلزات قلیایی   ۳۰

۳٫۲٫۵ کاتالیزگرهای فسفات    ۳۱

۳٫۲٫۵٫۱      فسفات طبیعی بهینه شده ۳۱

۳٫۲٫۵٫۲            استفاده از کمپلکسهای فسفات به همراه بستر جامد  ۳۱

۳٫۲٫۵٫۳        کاتالیزگرAlPO₄-Al₂O₃ ۳۳

۳٫۲٫۵٫۴     دی­آمونیوم هیدروژن فسفات    ۳۳

۳٫۲٫۶ مایعات یونی   ۳۵

۳٫۳             انجام واکنش نووناگل با استفاده از تابش ریزموج   ۳۶

۴ آمینواسید  ۳۷

۴٫۱       اهمیت و کاربرد پزشکی آمینواسیدها: ۴۰

۴٫۲        طبقه­بندی آمینواسیدها ۴۱

۴٫۲٫۱ آمینواسیدهای استاندارد  ۴۲

۴٫۲٫۲ آمینواسیدهای کمیاب پروتئینی   ۴۲

۴٫۲٫۳ آمینو اسیدهای غیر پروتئینی   ۴۳

۴٫۳       طبقه بندی آمینواسیدها بر حسب نقش غذایی   ۴۳

۴٫۳٫۱ آمینو اسیدهای ضروری   ۴۳

۴٫۳٫۲ آمینواسیدهای غیر ضروری   ۴۳

۴٫۴               طبقه بندی آمینواسیدها بر حسب ساختار شیمیایی   ۴۴

۵ بخش تجربی   ۴۸

۵٫۱        مشخصات دستگاه‌ها ۴۹

۵٫۲          مواد شیمیایی   ۴۹

۵٫۳       بهینه سازی دمای انجام واکنش     ۵۰

۵٫۴                بهینه سازی میزان کاتالیزگر  ۵۰

۵٫۵         اثر حلال  ۵۱

۵٫۶     روش کلی سنتز مشتق‌های غیراشباع  ۵۲

۵٫۷                               اندازه‌گیری نقطه ذوب با استفاده از لوله مویین   ۵۳

۵٫۸       سنتز مشتقات    ۵۴

۵٫۸٫۱ سنتز مشتقethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۵۴

۵٫۸٫۱٫۱            نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۵۴

۵٫۸٫۱٫۲           نتایج آزمون FT-IR   ۵۶

۵٫۸٫۲ سنتز مشتقethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۵۷

۵٫۸٫۲٫۱             نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته  ۵۷

۵٫۸٫۲٫۲                                     نتایج آزمون FT-IR   ۶۱

۵٫۸٫۳ سنتز مشتقethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۶۲

۵٫۸٫۳٫۱                 نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته  ۶۲

۵٫۸٫۳٫۲               بررسی نتایج آزمون FT-IR   ۶۶

۵٫۸٫۴ سنتز مشتق ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۶۷

۵٫۸٫۴٫۱                              نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته  ۶۷

۵٫۸٫۴٫۲                                    نتایج آزمون FT-IR   ۷۱

۵٫۸٫۵ سنتز مشتق ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۷۲

۵٫۸٫۵٫۱                                 نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۷۲

۵٫۸٫۵٫۲                         بررسی نتایج آزمون FT-IR   ۷۶

۵٫۸٫۶ سنتز مشتق ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۷۷

۵٫۸٫۶٫۱               نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۷۷

۵٫۸٫۶٫۲                                بررسی نتایج آزمون FT-IR   ۸۱

۵٫۸٫۷ سنتز مشتق (۴-fluorobenzylidene)malononitrile  ۸۲

۵٫۸٫۷٫۱                             نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۸۲

۵٫۸٫۷٫۲                  نتایج آزمون FT-IR   ۸۵

۵٫۸٫۸ سنتز مشتق (۴-chlorobenzylidene)malononitrile  ۸۶

۵٫۸٫۸٫۱                     نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۸۶

۵٫۸٫۸٫۲                            نتایج آزمون FT-IR   ۸۹

۵٫۸٫۹ سنتز مشتق (۴-bromobenzylidene)malononitrile  ۹۰

۵٫۸٫۹٫۱                            نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۹۰

۵٫۸٫۹٫۲                          نتایج آزمون FT-IR   ۹۳

۵٫۸٫۱۰                            سنتز مشتق (۴-methoxybenzylidene)malononitrile  ۹۴

۵٫۸٫۱۰٫۱                       نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۹۴

۵٫۸٫۱۰٫۲                         نتایج آزمون FT-IR   ۹۷

۵٫۸٫۱۱                        سنتز مشتق ethyl 3-(4- N,N-dimethylamino phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate  ۹۸

۵٫۸٫۱۱٫۱                            نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته  ۹۸

۵٫۸٫۱۱٫۲                    نتایج آزمون FT-IR   ۱۰۲

۶ مراجع  ۱۰۴

فهرست شکل­ها

شکل ‏۲‑۱: واکنش تراکمی نووناگل.. ۱۶

شکل ‏۲‑۲: تشکیل محصول دوتایی در واکنش نووناگل.. ۱۶

شکل ‏۲‑۳: ترکیبهای متیلن فعال مورد استفاده در واکنش نووناگل.. ۱۷

شکل ‏۲‑۴: واکنش آلدهیدها و کتونها با مشتقات استونیتریل برای تهیه­ی آلکنها ۱۷

شکل ‏۲‑۵: سنتز اسکلت پیرول از طریق اتیل استواستات و دی­استیل اُکسیم ایمینواستون دیکربوکسیلات… ۱۹

شکل ‏۲‑۶: سنتز کومارینها از طریق واکنش نووناگل.. ۱۹

شکل ‏۲‑۷: استفاده از واکنش نووناگل در سنتزهای با دیآستروگزینی بالا. ۲۰

شکل ‏۲‑۸: سنتز بسپارهای نوری.. ۲۱

شکل ‏۲‑۹: نمونه کاربرد واکنش نووناگل.. ۲۲

شکل ‏۲‑۱۰: واکنش نووناگل و سپس واکنش همزمان دیلز – آلدر و جفت شدن سوزوکی.. ۲۳

شکل ‏۲‑۱۱: سنتز مشتقات بیس پیرانو – ۱،۴ – بنزو کینونها ۲۳

شکل ‏۲‑۱۲سنتز مشتقات ۲-آمینو تیوفن از طریق واکنش نووناگل.. ۲۴

شکل ‏۲‑۱۳: چند حلقه­ای تیوپیرانوکومارینها از واکنش نووناگل.. ۲۵

شکل ‏۲‑۱۴: واکنش بیس پیریدیل و تتراپیریدیل در واکنش با ترفتالدهید یا ایزوترفتالدهید با ترکیبهای فعال شده. ۲۵

شکل ‏۳‑۱: استفاده از تیتانیوم تتراکلراید به عنوان کاتالیزگر در واکنش نووناگل.. ۲۹

شکل ‏۳‑۲: استفاده از کادمیوم یدید به عنوان کاتالیزگر در واکنش نووناگل.. ۲۹

شکل ‏۳‑۳: استفاده از روی کلرید به عنوان کاتالیزگر در واکنش نووناگل.. ۳۰

شکل ‏۳‑۴: ساختار کاتالیزگر دی­آمونیوم هیدروژن فسفات… ۳۴

شکل ‏۴‑۱: ساختار شیمیایی یک نوع آمینواسید. ۳۸

شکل ‏۴‑۲: ساختار شیمیایی آمینواسید سِرین.. ۴۷

شکل ‏۵‑۱: واکنش نووناگل انجام گرفته در این پژوهش با استفاده از کاتالیزگر L-Serine. 52

شکل ‏۵‑۲: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 54

شکل ‏۵‑۳: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 54

شکل ‏۵‑۴: طیف HNMR محصول ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 55

شکل ‏۵‑۵: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 56

شکل ‏۵‑۶: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 57

شکل ‏۵‑۷: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 57

شکل ‏۵‑۸: طیف HNMR محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 58

شکل ‏۵‑۹: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 59

شکل ‏۵‑۱۰: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 59

شکل ‏۵‑۱۱:طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 60

شکل ‏۵‑۱۲: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 61

شکل ‏۵‑۱۳: ساختار مولکولی ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 62

شکل ‏۵‑۱۴: ساختار مولکولی ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 62

شکل ‏۵‑۱۵: طیف HNMR محصول ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 63

شکل ‏۵‑۱۶: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 64

شکل ‏۵‑۱۷: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 64

شکل ‏۵‑۱۸: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 65

شکل ‏۵‑۱۹: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 66

شکل ‏۵‑۲۰: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate. 67